Логотип Tommy Hilfiger не менялся с 1985 года. Все потому, что изначально он был лицом бренда: визуальная идентичность, определяющая успех маркетинга, строилась на логотипе. Арт-директор и дизайнер Джордж Лоис разработал узнаваемый товарный знак. С тех пор красно-бело-синий узор стал центральным украшением на футболках, куртках и брюках. Так возник новый модный тренд, где основной акцент делался не на одежде Tommy Hilfiger, а на его логотипе.
Но такая стратегия оказалась провальной. В 1999 году акции производителя упали почти вдвое, продажи замедлились, а флагманские магазины в Беверли-Хиллз и Лондоне закрылись. Владелец бренда посчитал, что публика не готова к приключениям и больше не хочет видеть знаменитый логотип. Он уменьшил его размер и даже начал думать о замене трехцветных четырехугольников на что-то элегантное, вроде Prada или Gucci. Однако идея реформы осталась нереализованной.